Holla, @Edu!
Un motivo común por el que esto ocurre es que Instagram no reconoce la apertura de la ventana de mensajes con el contacto (es algo que Meta establece para las automatizaciones).
Cuando el primer mensaje proviene de una respuesta a un comentario en una publicación y se coloca un botón con un enlace, en lugar de una conexión con otro bloque de mensaje, puede suceder que no se abra la ventana de mensajes y no se envíe nada más.
Te recomiendo probar haciendo que el primer mensaje lleve a un segundo bloque de mensaje, y que este sí tenga el botón con el enlace y el resto de tu flujo. Como, por ejemplo:
